Daidzein pripada skupini izoflavoni ili izoflavonoidi, koji su klasificirani kao sporedni biljni spojevi (bioaktivne tvari s zdravlje-promotivni učinci - „anutritivni sastojci“). Kemijski je daidzein izveden iz polifenoli - različita skupina tvari zasnovana na strukturi fenol (spoj s aromatskim prstenom i jednom ili više vezanih hidroksilnih (OH) skupina). Daidzein je derivat 3-fenilkromana koji ima povezane dvije OH skupine - 4 ', 7-dihidroksiizoflavon. Daidzein ima strukturne sličnosti sa steroidnim hormonom 17ß-estradiol (ženski spolni hormon) i tako ima sposobnost da se veže na estrogenske receptore (ER), posebno na ER-β receptore - estrogenske receptore tipa II - i blokira ih endogenim (endogenim) 17ß-estradiolom kompetitivnom inhibicijom. Sukladno tome, daidzein vrši antiestrogeni učinak kod odraslih žena u premenopauzi (žena prije menopauza) s visokom razinom estrogena, dok izoflavon razvija estrogeniji učinak u djetinjstvo do puberteta i u žena u postmenopauzi (žene nakon menopauza) kod kojih su razine estrogena snižene [1-3, 8, 10, 18, 20]. Daidzein se iz tog razloga naziva i fitoestrogenom. Međutim, njegova je hormonska aktivnost niža za faktor od 100 do 1,000 u usporedbi s onom od 17ß-estradiol proizvedene u organizmu sisavaca. Međutim koncentracija daidzeina u tijelu može biti nekoliko puta veća od one endogenog (endogenog) hormona [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Budući da daidzein inducira (aktivira) i estrogene i antiestrogene učinke, klasificiran je kao prirodni SERM (selektivni modulator receptora estrogena). Selektivni modulatori estrogenskih receptora, kao što su raloksifen (lijek koji se koristi za liječenje osteoporoza), inhibiraju ER-alfa receptore smještene prvenstveno u dojci, endometrij (podstava od materica), jajnici (jajnici) i hipotalamus (presjek diencefalona), a istodobno stimuliraju ER-ß receptore koji se nalaze u bubreg, mozak, kost, srce, ment, crijevna sluznica (crijevna sluznica), prostatai endotel (stanice najunutarnjeg zidnog sloja limfa i krv posuđe okrenut prema vaskularnom lumenu). SERM-ovi tako djeluju na tkivo specifično i pokazuju estrogen-slične učinke na kosti, na primjer (→ prevencija osteoporoza (gubitak kostiju)), dok su učinci estrogena antagonizirani (inhibirani) u dojkama i materica (maternica) (→ inhibicija rasta tumora povezanog s hormonima).
Sinteza
Daidzein sintetiziraju (proizvode) isključivo biljke, posebno tropske mahunarke (mahunarke). Kvantitativno (kvantitativno) najznačajnija količina daidzeina sadržana je u soji sa 20-52 mg / 100 g, a slijedi je soja mlijeko s 1-13 mg / 100 g i tofuom sa 7-11 mg / 100 g. U biljnom organizmu je izoflavon pretežno prisutan u vezanom obliku kao glikozid (veže se na glukoza) - daidzin - i samo u maloj mjeri u slobodnom obliku kao aglikon (bez šećer vezivanje) - daidzein. S druge strane, u fermentiranim sojinim proizvodima, kao što su tempeh, miso i pasta od soje, daidzein se prvenstveno nalazi kao aglikon.
Apsorpcija
Daidzein bez dijeta i glikozidno vezan ulaz tankog crijeva za apsorpcija. Dok se nevezani daidzein apsorbira u enterocite (stanice tankog crijeva epitelijum) pasivnom difuzijom glikozidi daidzein prvo hidroliziraju glikozidaze (enzimi koji se kvare glukoza molekule reagiranjem sa voda) na četkanoj membrani epitelnih stanica za daljnji pasivni apsorpcija kao besplatni daidzein. Apsorpcija glikozidno vezanog daidzeina također se može pojaviti u netaknutom obliku putem natrij/glukoza kotransporter-1 (SGLT-1), koji transportira ione glukoze i natrija u stanicu pomoću simporta (transport u istom smjeru). Aglikoni i glikozidni oblici daidzeina koji se ne apsorbiraju u tankog crijeva su zauzeti u debelo crijevo (debelo crijevo) pasivnom difuzijom u sluznica stanice (stanice sluznice) u maloj mjeri nakon hidrolize daidzein glikozida bakterijskim beta-glukozidazama (enzimi koji cijepaju glukozu molekule reakcijom sa voda) .Većina slobodnog daidzeina pretvara se mikrobno enzimi u O-demetilangolensin i ekol (4 ', 7-izoflavandiol) i apsorbira se u ovom obliku. Stvaranje ekola ovisi o sastavu debelo crijevo flore i podložan je jakim individualnim varijacijama. Sojevi bakterija odgovorni za sintezu ekvola još nisu jasno identificirani. streptokoke, laktobacili (mliječna kiselina bakterija) i bifidobakterije su u raspravi. Samo oko 30-50% ljudi je u stanju proizvesti ekol iz daidzeina - to je značajno jer ekvol ima visok afinitet vezanja za estrogenske receptore, posebno za ER-ß receptore. Njegova aktivnost je oko 50% od aktivnosti 17ß-estradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Terapija s antibiotici može značajno smanjiti sintezu ekvola utječući na debelo crijevo Flora. The bioraspoloživost daidzeina kreće se od 13-35%. Studije o biokinetici daidzein aglikona i glikozida pokazale su da se aglikoni apsorbiraju brže od derivata glikozida. U kojoj se mjeri razlikuje ukupna dostupnost slobodnog daidzeina vezanog za glikozid, nije konačno utvrđeno.
Transport i raspodjela u tijelu
Apsorbirani daidzein i njegovi metaboliti ulaze u jetra putem portala vena a odatle se prevoze u organe i tkiva. Do danas je malo poznato distribucija i pohranjivanje daidzeina u ljudskom tijelu. Studije na štakorima kojima je primijenjena radioaktivno obilježena izoflavoni su pokazali da su preferencijalno pohranjeni u tkivu dojke, jajnici (jajnici) i materica (maternica) u ženki i u prostata žlijezda u mužjaka. U interventnoj studiji Bolce i suradnika sa zdravim ženama, 40:60 distribucija of izoflavoni u masnom i žljezdanom tkivu dojke, primijećeno je nakon gutanja soje mlijeko i soje dodataka. U tkivima i organima je 50-90% daidzeina prisutno u obliku aglikona, biološki aktivnog oblika. U krv s druge strane, u plazmi se može utvrditi udio aglikona od samo 1-2%. Plazma izoflavona koncentracija je oko 50 nmol u prosjeku miješano dijeta, dok se to prehranom bogatom sojinim proizvodima može povećati na oko 870 nmol. Maksimalni izoflavon koncentracija in krv plazma je dosegnuta otprilike 6.5 sati nakon unosa sojinih proizvoda. Nakon 24 sata nisu se mogle otkriti gotovo nikakve razine.
izlučivanje
Da bi pretvorio daidzein u oblik koji se može izlučiti, on prolazi biotransformaciju. Biotransformacija se događa u jetri i može se podijeliti u dvije faze:
- U fazi I daidzein se hidroksilira (umetanje OH skupine) sustavom citokroma P-450 radi povećanja topljivosti.
- U fazi II dolazi do konjugacije s visoko hidrofilnim (vodotopivim) tvarima - u tu svrhu glukuronska kiselina, sulfat i aminokiselina glicin prelaze u prethodno umetnutu OH skupinu daidzeina uz pomoć enzima
Konjugirani metaboliti daidzeina izlučuju se prvenstveno putem bubrega, a u manjoj mjeri putem žuč. Bilijar ("koji utječe na žuč“) Izlučeni (izlučeni) daidzein se metabolizira (metabolizira) u debelom crijevu (debelom crijevu) enzimima crijevna flora i reapsorbiran. Dakle, slično endogenom (endogenom) steroidu hormoni, fitoestrogen je podložan enterohepatična cirkulacija (jetra-crijevo Cirkulacija).
