Fenilalanin je proteinogena esencijalna aminokiselina s aromatičnim šesteročlanim prstenom koji funkcionira kao gradivni element mnogih proteini i peptidi. Uz to, fenilalanin igra važnu ulogu u dušik metabolizma i može se pretvoriti u jetra na tirozin, drugu proteinogenu aminokiselinu. Fenilalanin i tirozin igraju važnu ulogu u sintezi insulin, melanin, tiroksinai neurotransmitera dopamin, serotoninai tiramin.
Što je fenilalanin?
Fenilalanin je esencijalna alfa-aminokiselina koja je, za razliku od većine proteinogenih aminokiseline, bioaktivan je ne samo u L-obliku, već i u ograničenoj mjeri kao enantiomer u R-obliku. Iako je R-fenilalanin biokemijski u velikoj mjeri neaktivan i javlja se isključivo u umjetnoj proizvodnji aminokiseline, raspravlja se o tome kakvu ulogu D-fenijalanin ima u kontroli određenih neurotransmitera unutar bol kompleks. Kao karakteristična strukturna značajka, fenilalanin ima jednostavan aromatični šesteročlani prsten (benzol prsten) s vezanim ugljikovodičnim lancem. Kemijska strukturna formula je C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, a skupina C6H5 označava benzol prsten. Aminokiselina je amfifilna, što znači da je topiva i u masti i u voda. Iz kemijske formule također se može vidjeti da se fenilalanin u cijelosti sastoji od ugljen, vodik, dušik i kisik, tvari koje su sveprisutne. Rijetki metali, minerala or elementi u tragovima nisu dio aminokiseline. Ipak, ljudski metabolizam ne može u dovoljnoj mjeri sintetizirati fenilalanin iz tirozina, ali ovisi o njegovoj opskrbi hranom. Fenilalanin je prisutan u dovoljnim količinama u mnogim životinjskim kao i biljnim namirnicama, pa se ne treba bojati nedostatka aminokiseline u normalnoj, mješovitoj dijeta - pod pretpostavkom normalnog apsorpcija kapacitet u probavni trakt.
Funkcija, učinak i zadaci
Najvažnija funkcija i zadatak fenilalanina leži u njegovom sudjelovanju u izgradnji mnogih proteini i peptidi. Isto tako, uključen je u sintezu nekih hormoni koji imaju središnji položaj u kontroli metaboličkih procesa. Oni su hormoni kao što adrenalin, noradrenalin, L-dopa, PEA i melanin. Uz to, L-fenilalanin služi kao osnovna tvar iz koje, na primjer, neurotransmiter dopamin, serotonina, sintetiziraju se tiramin i drugi. L-fenilalanin također služi kao polazni materijal za esencijalnu aminokiselinu tirozin. Fenilalanin se pretvara u tirozin u jetra u dva koraka hidroksilacijom i odvajanjem a voda molekula. Fenilalanin hidroksilaza je enzim koji katalizira pretvorbu u tirozin. Alternativna opskrba aminokiselinom tirozinom, koja je također neophodna, može se dobiti - kao i s fenilalaninom - unosom hrane. Za razliku od svih ostalih aminokiseline, koji pokazuju bioaktivne učinke isključivo u svom L-obliku, čini se da D-enantiomer fenilalanina ima barem utjecaj na osjet bol. Utvrđeno je da mješavina L- i D-fenilalanina (racemična smjesa) pokazuje analgetsko djelovanje. Vjerojatno je da DL smjesa blokira razgradnju enkefalina - vlastitog u tijelu opioidi - tako da se analgetski učinak produljuje i pojačava.
Formiranje, pojava, svojstva i optimalne razine
Esencijalna aminokiselina fenilalanin apsorbira se hranom. Nije prisutan slobodno, ali obično je dio proteina ili polipetida u kemijski vezanom obliku. Da bi aminokiselina bila dostupna za metabolizam, odgovarajući protein mora se prvo razgraditi tijekom probave, a zatim odvojiti od „fragmenata“ u daljnjem metabolizmu pomoću dodatnih enzimi. L-fenilalanin se sintetizira takozvanim putem šikiminske kiseline. To uključuje složenu biokatalitičku lančanu reakciju koja autotrofne biljke i bakterija posjedovati. Posebna karakteristika autotrofnih organizama je njihova sposobnost stvaranja organske tvari iz isključivo anorganskog materijala. Slobodni L-fenilalanin ima gorak okus, dok njegov D-enantiomer, koji nastaje isključivo tijekom industrijske proizvodnje, ima slatkast ukus. Aminokiselina se nudi, na primjer, kao dijetalna dopuniti a također je dio umjetnog zaslađivača aspartam.Biodostupni L-fenilalanin sadržan je u mnogim namirnicama u vezanom obliku. Sadržaj je osobito visok u sušenom grašku i soji, u orasima i bundeva sjemenkama, te u raznim vrstama ribe i mesa. Potrebe za fenilalaninom jako ovise o opskrbi tirozinom. Ako tirozin nije dostupan u dijeta, tijelu je potrebno od 38 do 52 mg po kg tijela masa. Ako je tirozin obilno dostupan u dijeta, dnevna potreba pada na samo 9 mg po kg tijela masa. Hrana koja sadrži fenilalanin u pravilu sadrži i odgovarajuću količinu tirozina. Preporuka FAO / WHO iz 1985. kombinirana je potreba za L-fenilalaninom i L-tirozinom od 14 mg po kg tijela masa dnevno. Dakle, odrasla osoba s tjelesnom masom od 80 kg dnevno zahtijeva 1,120 mg te dvije tvari.
Bolesti i poremećaji
Simptomi nedostatka u slučaju trajno nedovoljne opskrbe fenilalanina i tirozina u prehrani izuzetno su rijetki, ali mogu imati ozbiljne posljedice, posebno na neuronskom polju. Osim oštećenja sinteze mnogih hormoni i neurotransmitera, nedostatak se može očitovati i poremećajem mijelinizacije živčanih vlakana. Suprotno nedostatku, pretjerana koncentracija fenilalanina (fenilketonuriju), može nastati zbog genetskog metaboličkog poremećaja. Bolest se nasljeđuje na autosomno recesivni način i rezultira smanjenom proizvodnjom enzima fenilalanin hidroksilaze, koji može pretvoriti fenilalanin u tirozin. Smanjena aktivnost enzima dovodi do snažnog povećanja aminokiseline, tzv fenilketonuriju, jer je pretvorba u tirozin istodobno put razgradnje fenilalanina. Istodobno se javlja nedostatak tirozina jer je put sinteze blokiran. Druga nasljedna bolest u ovom kontekstu je Hartnupov sindrom. Ovo je metabolički poremećaj koji remeti transport fenijalanina preko stanična membrana. To uzrokuje ozbiljne probleme u CNS-u, kožai probavni trakt.
