Definicija
Esteri su organski spojevi nastali reakcijom alkohola ili fenol i kiselina kao što je karboksilna kiselina. Reakcija kondenzacije oslobađa a voda molekula. Opća formula estera je: esteri se također mogu oblikovati sa tioli (tioesteri), s ostalim organskim kiseline, te s anorganskim kiselinama kao što su fosforna kiselina (npr. u nukleinske kiseline), sumporne kiseline, ili dušična kiselina. Tipičan primjer je etil acetat, koji je nastao od etanol i octena kiselina: ili metil salicilat, koji se mogu sintetizirati s metanol i salicilna kiselina. Sumporna kiselina služi kao katalizator:
Nomenklatura
Za nomenklaturu estera, alkoholni dio naziva se ostatkom (npr. Etil-), a karboksilna kiselina kao odgovarajuća sol (npr. -Acetat). Ester od etanol i octena kiselina se tako naziva etil acetat. Postoje alternativna imena poput "etil acetat“. Budući da se karboksilna kiselina naziva soli, estere možemo zamijeniti soli. Opasnost od zabune postoji, na primjer, kod glukokortikoidi kao što hidrokortizon acetat. Estri u prstenastim strukturama nazivaju se laktoni:
Predstavnik
Primjeri esterskih sredstava:
- Acetilholin
- Acetilsalicilna kiselina
- Enalapril
- Mnogi glukokortikoidi
- Heroin
- Metil salicilat
- Nitrati poput nitroglicerina, izosorbid dinitrata
- Vitamin C
- varfarin
Nekretnine
Esteri su uglavnom stabilni u voda, Za razliku od karboksilne kiseline, oni ne reagiraju kiselo i manje su polarni u odnosu na alkoholi jer nedostaje hidroksilna skupina. Iz tog razloga odgovarajući vrelište je niža. Esteri često imaju upečatljiv, ugodan i voćni miris te se stoga koriste kao arome. Javljaju se prirodno i proizvode se sintetički („voćni esteri“). Tipične prirodne tvari s esterskim vezama su trigliceridi (masti, masna ulja) i voskovi.
Reakcije
Sinteza (esterifikacija): u najjednostavnijoj sintezi estera alkohol i karboksilna kiselina zagrijavaju se u voda kupka. Kiselina kao što je sumporne kiseline služi kao katalizator. Za vodenu kupelj preporučuje se vruća ploča, a ne Bunsenov plamenik, jer su korištene tvari obično zapaljive. Esteri se, između ostalih, sintetiziraju s kiselim kloridima i anhidridima kiselina (npr octen anhidrid). Tijekom transesterifikacije mijenja se alkoholna skupina. Sinteza acetilsalicilna kiselina (aspirin): Estrska hidroliza: Estri se mogu hidrolizirati (cijepati) jakim baze kao što natrijev hidroksid i kalij hidroksid, na primjer. U ovom procesu hidroksid djeluje kao nukleofil. Hidroliza triglicerida naziva se saponifikacija. Soli of masnih kiselina nastaju, koji se nazivaju sapuni. Hidroliza estera je također moguća sa kiseline.
U farmaciji
Esteri su sastojci brojnih aktivnih farmaceutskih sastojaka. Oni uključuju ester prolijekovi, s kojim viši apsorpcija i bioraspoloživost može se postići. Mnogi pomoćni sastojci koji se koriste u farmaceutskim proizvodima također su esteri, poput sredstava za aromatizaciju, u mastima, masnim uljima, njihovim derivatima i voskovima.
