tioli

Definicija

Tioli su organski spojevi opće strukture R-SH. Oni su sumpor analozi od alkoholi (R-OH). R može biti alifatski ili aromatični. Najjednostavniji alifatski predstavnik je metanetiol, a najjednostavniji aromatični je tiofenol (analog fenol). Tioli su formalno izvedeni iz vodik sulfid (H₂S), u kojem je atom vodika zamijenjen radikalom.

Nomenklatura

Imena spojeva tvore se sufiksom -tiol. Za neke molekule i aktivnih sastojaka, zastarjeli sufiks ili prefiks merkaptan također je čest. -SH skupina naziva se sulfhidrilna skupina. Naziv tiol izveden je iz sumpor.

Predstavnik

Primjeri:

• Cistein (aminokiselina)
• Etantiol
• Metantiol
• Tiofenol

Nekretnine

• Tioli niske molekularne težine često imaju neugodan miris, poput trulog jaja i propadanje.
• Skunkovi proizvode tiole.
• Zbog male razlike u elektronegativnosti sumpor i vodik, tioli su teško polarni i teško tvore vodikove veze. Stoga su vrelišta niža od usporedivih alkoholi. Tioli su hlapljivi (miris).
• Iz istog su razloga tioli manje topljivi u voda.

Tioli su jači kiseline od alkoholi. Njihova pKa je oko 8 do 10:

• CH₃-SH (metanetiol) + NaOH (natrijev hidroksid) CH₃^-Na⁺ (metanetiolat) + H₂O (voda)

Reakcije

Poput alkohola, tioli mogu stvarati estere koji se nazivaju tioesteri. Eteri s atomom sumpora nazivaju se tioetri i organski sulfidi (sufiks: -sulfid). Tioli se mogu oksidirati u disulfide:

• R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Proteini kao što insulin a njegovi derivati ​​mogu sadržavati disulfidne mostove između cisteina.

U farmaceutskim proizvodima

Neki farmaceutski agensi su tioli, na primjer, ACE inhibitor kaptopril or merkaptamin.