Definicija
Karboksilna kiseline su organske kiseline s općom strukturom R-COOH (rjeđe: R-CO2H). Sastoji se od ostatka, karbonilne skupine i hidroksilne skupine. Funkcionalna skupina naziva se karboksi skupina (karboksilna skupina). molekule s dvije ili tri karboksilne skupine nazivaju se dikarboksilne kiseline ili trikarboksilne kiseline. Primjer dikarboksilne kiseline je oksalna kiselina. Pored alifatske karboksilne kiseline, aromatični također postoje. Najjednostavnije je benzojeva kiselina: Masne kiseline također pripadaju karboksilnim kiselinama. Sastoje se od karboksi skupine na ugljikovodičnom lancu, koja je obično nerazgranata i može sadržavati dvostruke veze. The soli karboksilnih kiselina nazivaju se karboksilati. Soli of masnih kiselina aktivni su kao sapuni i emulgatori. Karboksilne kiseline se mogu sintetizirati, na primjer, oksidacijom alkoholi (R-OH) i aldehidi (R-CHO).
Nomenklatura
Mnoge jednostavne karboksilne kiseline imaju poznata trivijalna imena, kao što su octena kiselina, maslačna kiselina i limunska kiselina. Sustavno ime nastaje kombiniranjem naziva ugljen kostur s nastavkom -kiselina. Dakle, naziv IUPAC za octena kiselina je etanska kiselina. Inače, na engleskom jeziku sufiks je -ic acid, što znači nešto poput "octena kiselina".
Predstavnik
Mali izbor karboksilnih kiselina:
- Jabučna kiselina
- Mravlja kiselina
- Aminokiseline
- Maslačna kiselina
- Octena kiselina
- Masne kiseline poput laurinske ili palmitinske kiseline
- Fumarna kiselina
- (karbonska kiselina)
- Mliječna kiselina
- Propionska kiselina
- Oksalna kiselina
- Limunska kiselina
Nekretnine
- Karboksilne kiseline su kiseline (donatori protona). PKa je obično oko 5, ali ovisno o strukturi molekule, karboksilne kiseline mogu biti puno kiselije. Dakle, triklorooctena kiselina ima pKa od 0.66.
- Karboksilne kiseline su oboje vodik primatelji obveznica i kao -darivatelji.
- Karboksilne kiseline s niskomolekularnim masa su topljivi u voda.
- Karboksilne kiseline imaju kiselu ukus (npr. octena kiselina u ocat).
- Korištenje električnih romobila ističe vrelište karboksilnih kiselina veća je od one u usporedivim alkoholi, aldehidi i ketoni.
Reakcije
Karboksilne kiseline reagiraju s bazama u kiselinsko-baznoj reakciji:
- R-COOH (karboksilna kiselina) + NaOH (natrijev hidroksid, baza) R-COO-Na+ (natrijev karboksilat) + H2O (voda)
S alkoholima karboksilne kiseline tvore estere: s aminima nastaju amidi:
U farmaciji
Postoji bezbroj aktivnih sastojaka s karboksi skupinom. Jedna je važna skupina, na primjer, nesteroidna protuupalna tvar droge (NSAID), koji se koriste kao bolova, Dobro poznati primjeri su acetilsalicilna kiselina, ibuprofen i diklofenak. Karboksilne kiseline se također koriste, između ostalog, za kemijske sinteze, kao konzervansi, kao dezinficijensi, regulatori kiselosti i za proizvodnju aktivnog sastojka soli.
