Masne kiseline

Definicija i struktura

masna kiseline ima lipidi koji se sastoji od karboksi skupine i ugljikovodičnog lanca koji je obično nerazgranat i može sadržavati dvostruke veze. Na slici je prikazana palmitinska kiselina sa 16 ugljen atomi (C16): tipično postoje u prirodi slobodni ili u obliku glicerida. Gliceridi se sastoje od molekule glicerol esterificirani s jednim, dva ili tri masna kiseline. Trigliceridi sadrže tri identične ili različite masne kiseline kiseline. U voskovima se dugolančane masne kiseline esterificiraju s dugolančanim i alifatskim alkoholi. Masne kiseline također su od ključne važnosti za fosfolipide u staničnim membranama. Nadalje, masne kiseline se također mogu esterificirati holesterol a može se naći u sfingolipidima.

Različite duljine lanca

Masne kiseline razlikuju se u duljini lanca ugljikovodika. Uobičajena duljina lanca je između 4 i 24, ali se javljaju i duže masne kiseline, na primjer s 30 ugljen atoma. Kratki lanac karboksilne kiseline poput maslačne kiseline (C4) također se računaju kao masne kiseline. Niže masne kiseline su tekuće, više su polutvrde do krute. Dok se niže masne kiseline mogu miješati sa voda, topivost u vodi opada s povećanjem duljine zbog lipofilnog bočnog lanca.

Zasićene i nezasićene masne kiseline

Masne kiseline bez dvostrukih veza u bočnom lancu nazivaju se onima s dvostrukim vezama kao. Što se tiče konfiguracije, razlikuje se između - i - masnih kiselina. U prirodi se uglavnom javljaju -masne kiseline. -Masne kiseline (TFA) nastaju, na primjer, tijekom stvrdnjavanja masti, industrijske obrade hrane i prženja. Smatraju se a zdravlje opasnosti i stoga su u mnogim zemljama zakonski regulirani. Oleinska kiselina (C18) je mononezasićena masna kiselina s-konfiguracijom: elaidna kiselina (C18) je odgovarajuća -masna kiselina:

Esencijalne masne kiseline

Masne kiseline su uglavnom biljnog, životinjskog ili sintetskog podrijetla. Izvrsne su zalihe energije i potrebne su za stvaranje adenozin trifosfat (ATP). Ljudsko tijelo ne može samo proizvesti takozvane esencijalne masne kiseline. To su posebno α-linolenska kiselina (ALA), koja pripada omega-3 masnim kiselinama, i linolna kiselina, omega-6 masna kiselina. Moraju se unositi s hranom. Oboje se nalaze u ulja uljane repice, na primjer. Esencijalne masne kiseline su se u prošlosti nazivale vitaminom F, ali nisu vitamini.

Alfa i omega

U svrhu nomenklature masne kiseline su numerirane. C-1 je prvi ugljen atom u karboksi grupi. U laurinska kiselina (C12), posljednji atom ugljika je C-12. Položaj atoma ugljika uz karboksi skupinu (C-2) imenuje se kao α, sljedeći kao β, a položaj posljednjeg atoma ugljika kao ω. ω-3 znači da se prva dvostruka veza nalazi na trećem atomu ugljika s kraja lanca.

saponifikacija

Kad se gliceridi hidroliziraju s jakim baze kao što natrijev hidroksid or kalij hidroksid, soli stvaraju se masne kiseline, koje se nazivaju sapuni. U tom se kontekstu nazivaju saponifikacijom.

Soli

Soli (i esteri, u tom smislu) masnih kiselina označene su sufiksom -at, na primjer:

  • Laurinska kiselina: laurat
  • Stearinska kiselina: stearat
  • Oleinska kiselina: oleat

Otvrdnjavanje masti

Liječenje s vodik a nikal kao katalizator uklanja dvostruke veze masnih kiselina u gliceridima. To se naziva hidrogenacijom i stvrdnjavanjem masti. U tom se procesu mijenjaju fizikalno-kemijska svojstva i tekuća ulja postaju masti. To je zbog činjenice da nezasićene masne kiseline imaju niže talište nego zasićene iste duljine lanca. Tipičan je primjer hidrogenizirani ulje kikirikija (Arahidis oleum hydrogenatum).

Predstavnik

U nastavku su navedeni neki važni predstavnici: Zasićene masne kiseline (SFA):

  • Maslačna kiselina (C4)
  • Kaprilna kiselina (C8)
  • Laurinska kiselina (C12)
  • Miristinska kiselina (C14)
  • Palmitinska kiselina (C16)
  • Stearinska kiselina (C18)
  • Arahidna kiselina (C20)

Mononezasićene masne kiseline (MUFA):

  • Oleinska kiselina (C18)
  • Linolenska kiselina (C18)
  • Eruka kiselina (C22)

Polinezasićene masne kiseline (PUFA):

  • Linolna kiselina (C18)
  • Arahidonska kiselina (C20)
  • Eikozapentaenska kiselina (C20)
  • Dokozaheksaenska kiselina (C22)

Područja primjene

  • U farmaciji masne kiseline igraju središnju ulogu kao pomoćne tvari. Prisutni su ne samo u polukrutim pripravcima, već i u čvrstim oblicima doziranja kao što su tablete i u tekućini droge, Na primjer, magnezij stearat služi kao mazivo u tabletiranju.
  • Za proizvodnju kozmetike i proizvoda za osobnu njegu kao što su sapuni.
  • Masne kiseline se također koriste medicinski i terapijski, na primjer, u obliku ulje noćurka za liječenje ekcematusa koža bolesti.
  • Kao dijeta dopuniti za odgovarajuću opskrbu esencijalnim masnim kiselinama, čak i tijekom trudnoća i dojenje.
  • Za prevenciju i liječenje poremećaja krv razina lipida (hipertrigliceridemija) i kardiovaskularne bolesti (omega-3 masne kiseline).

Štetni učinci

Nezasićene masne kiseline mogu oksidirati i postati užegle. Vitamin E, koji je prisutan u mnogim uljima, suprotstavlja se ovom procesu. Zasićene masne kiseline manje su osjetljive jer ne sadrže dvostruke veze. Stabilniji su i imaju duži vijek trajanja. Masti imaju vrlo visoku energiju gustoća od preko 800 do 900 kcal na 100 g (!) i može pospješiti razvoj pretežak i gojaznost i pridružene bolesti. Za usporedbu, ogrjevna vrijednost od 100 g čokolada je "samo"> 500 kcal. Masnu hranu zato ne treba pretjerano jesti. Međutim, masti same po sebi nisu nezdrave, već su bitne sastojke dijeta. Za njega se preporučuju biljne masti i ulja te nezasićene masne kiseline dijeta. Trans masne kiseline, životinjske masti i zasićene masti treba izbjegavati ili ih uzimati u manjim količinama.