fenoli

Definicija

Fenoli su organski spojevi koji se sastoje od aromata koji nose jednu ili više hidroksilnih skupina (Ar-OH). Najjednostavniji predstavnik je fenol: ovo za razliku od alkoholi, koji su vezani za alifatski radikal. Na primjer, benzil alkohol je alkohol, a ne a fenol.

Nomenklatura

Imena fenola tvore se sufiksom -fenolnpr. 2-metilfenol. Monometilirani fenol naziva se krezolom (krezolom). Razlikuju se o-, m- i p-krezol. Odnosi se na položaj 2, 3 i 4 (vidi dolje).

Predstavnik

U nastavku su navedeni neki poznati fenoli:

  • Aminofenol
  • Bisfenol A
  • katehol
  • kapsaicin
  • Krezola
  • dopamin
  • Estradiol
  • flavonoidi
  • hidrokinon
  • Levodopa
  • Naftol
  • Fenol
  • Fenolftalein
  • Pikrobna kiselina
  • Polifenoli
  • propofol
  • Pirogalol
  • rezorcinola
  • Salicilna kiselina
  • timol
  • Tirozin
  • Vanilin
  • Vitamin E

Nekretnine

Fenoli su jači kiseline (donatori protona) od alkoholi. Fenol ima pKa od 10. U usporedbi s tim, pKa od etanol je mnogo veći na oko 16. Razlog je delokalizacija negativnog naboja od strane aromata, soli fenola nazivaju se fenolati. Nitrirani fenoli imaju još nižu pKa. PKa od pikrična kiselina je oko 0.4! Fenoli su vodik davatelji i akceptori obveznica. Stoga imaju razmjerno visoka vrelišta i tališta te postoje kao tekućine ili krutine.

Reakcije

Kiselinsko-bazne reakcije:

  • Fenol + NaOH (natrijev hidroksid) natrijev fenolat + H2O (voda)

Elektrofilna supstitucija:

  • Na primjer, s fenolom i razrijeđenim dušična kiselina (nitriranje). Tako nastaje nitrofenol.
  • Bromiranje fenola s bromom (Br2).

Like alkoholi, fenoli mogu tvoriti estere sa karboksilne kiseline. Najpoznatiji primjer je acetilsalicilna kiselina, acetiliran salicilna kiselina. Ovdje je prikazana reakcija s anhidridom octene kiseline: Eter:

  • Arileteri se mogu stvarati s fenolima.

U farmaciji

Mnogi aktivni farmaceutski sastojci su fenoli, a fenoli također igraju važnu ulogu kao pomoćne tvari, na primjer kao antioksidanti (npr. Butilirani hidroksianizol, butilirani hidroksitoluen) i konzervansi. Fenoli se također koriste kao dezinficijensi (Npr 2-fenilfenol).